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INTERVIEW

失敗の量が力になる。普通の学生だった経営者に学ぶ、会社に依存しないキャリア

「入社時点での能力差はほぼなく、5年目10年目に失敗経験値で差がつく」と語るのは、日本のデジタル広告業界をリードしてきた時吉氏。自らは普通の学生で新卒では大手メーカーに入社したという同氏は、なぜ競争や変化の激しい業界で突き抜け、経営者として活躍しているのでしょうか。不確実な時代を生き抜く術を探るべく、Goodfind代表が話を聞きました。

SPONSORED BY 株式会社フリークアウト・ホールディングス

話し手

時吉 啓司

時吉 啓司

株式会社フリークアウト・ホールディングス
取締役 広告事業管掌

SECTION 1/5

生き残るのは失敗が多い人?

時吉 啓司(ときよし・けいじ)

株式会社フリークアウト・ホールディングス

取締役 広告事業管掌

2006年に株式会社ワコールへ新卒入社。2011年、創業期の株式会社フリークアウトに5人目の社員として入社。営業のプレイヤーとして活躍後、マネジャー職を歴任し成長期を支え、同社は2014年にマザーズ上場。トルコでの子会社設立、広告分野の事業会社である株式会社フリークアウト代表取締役社長就任(現任)。その後グループ経営にも従事し、海外拠点の整理や収益化を達成。2020年12月、株式会社フリークアウト・ホールディングス取締役 広告事業管掌就任(現任)。

時吉氏

伊藤:不確実な社会で生き抜けるスキルをつけたい一方で、変化が激しいのならば安定した場所を探そうとしている学生の方が多いようです。時吉さんから見て、生き残る人の共通点は何でしょうか。

時吉:生き残る人やリーダーに共通するのは経験の数、とりわけ失敗の多さです。

新卒時点では能力差はほとんどありませんが、早く多くの失敗を経験した人は力をつけ、5年後10年後にはそうでない人と大きな差をつけています。失敗していいので、自分で考えて自分で決めて実践する経験をいかに多く積めるかどうかが最も重要です。

私自身がサバイブできたのも、変化のある環境を選び、経験を積んで自らを変化させてきたからです。新卒時点では安定を求めてワコールという大手メーカーに就職した普通の学生でしたが、ある危機感から創業直後のフリークアウトに転職し、それ以降攻めの姿勢を貫くことで、当社での数々の挑戦によって大きく成長できました。

伊藤:フリークアウトと大手メーカーの環境では、何が違ったのでしょうか。

時吉:1つめは看板がないということ、2つめは若手の打席数が多くチャンスが回って来やすいことです。

1つめに関して、業界トップなど会社の看板があると、自分の実力がなくても営業活動や取引ができてしまいます。また社内に成功パターンがあると、慣例に従って容易に仕事を回しがちです。すると自分で試行錯誤する機会や失敗が少なく、自分で考える癖や実力がつきづらくなってしまいます。

一方で看板のない創業直後の企業や、新規事業・海外進出の機会では、組織としての前例や成功パターンも確立されていないため、試行錯誤の連続です。すると自分で考えて決めて挑戦するしかないので、失敗をしても自分自身の実績と力がつきやすいのです。

時吉:私は日本で業界トップのメーカーに5年ほど在籍する中で、会社に下駄を履かせてもらっているだけで、自分の力では戦っていないと気づきました。そして「会社の看板がない環境で自分を鍛えないとまずい」という危機感から、看板のない創業期のスタートアップへの転職に踏み切りました。

2つめの若手の打席数は、変化が多い市場や事業環境で増える傾向にあります。例えば未成熟な市場や新規事業では、成功事例やノウハウが確立されておらず誰にも正解がわからないため、既存事業に比べて経験が少ない若手の仮説やアイデアが平等に扱われやすいのです。

また成熟した市場であっても、市場環境が変化していれば、固定観念にとらわれない意見を出して企業や事業に変化をもたらせる若手が活躍しやすいでしょう。

SECTION 2/5

漠然とした不安への対処法

伊藤:変化の多い環境の方が力がつくと理解しつつも、飛び込むのが不安な人はどうしたらいいのでしょうか。自分は普通の人間だと自覚しながら、不安はなかったのですか?

時吉:不安な感情やリスクに感じることを書き出して、言語化するのがオススメです。私も1社目から転職する時に実践し、決断できました。

正直最初はスタートアップに飛び込むことに不安がありましたが、自分が何を怖れているのかを書き出してみたところ、実はふわっとした感情であったり、根拠のない思い込みだったりしました。分解して一つ一つ冷静に考えてみると、そこまで大きなリスクはなく、唯一残ったのは「失敗した場合の周りの人からの見られ方が嫌だ」という変なプライドだけでした。

しかし、周りの人のために生きてるわけではないですし、一度きりの人生なのでやらない後悔よりも失敗してもやりきりたいと考え直すことができました。

伊藤:書き出して整理することで、漠然とした不安に自分が抑制されていると気がつくのなら実践したいですね。不安な感情を曖昧なまま持っていると無意識にブレーキになって、自分の決断に影響を与えてしまうのは避けたいです。

自分を「普通の人間だ」と思っている学生ほど、守りの姿勢で安定した場所を探そうとする人が多いですが、20-30年前と現在の世界の時価総額ランキングを比べるとわかるように、10年20年と安定し続ける企業は多くありません。

安定していそうな場所を目指すのはむしろリスクであり、変化が大きい環境で自分の力をつけた方が成長できますし、その方が長期的には自分の人生をコントロールしやすいと思います。

SECTION 3/5

地道に希少性を高める

伊藤: 変化が多く若手にチャンスがある環境に飛び込んだとして、どのように立ち回れば活躍できるのでしょうか? 大きなチャンスが回ってきたとしても、それを活かせる自信がない人もいると思います。時吉さんはどのようにしてチャンスを活かして来られましたか。

時吉:打席に立ったら、固定観念や過去の踏襲で守りに入るのではなく、他の人がやっていない攻めの挑戦をすることで、チャンスの捕捉率は上げられます。私がチャンスを活かして来たのも、他の人や同業他社がやらないことを探して選び、希少性の高さに懸けてきたからです。

例えば海外支社立ち上げのチャンスをもらった際には、会社からは「アジアのどこかで」と言われたところ、私は希少性を理由にトルコを選びました。

当時東南アジアにはすでに同業他社が多数進出しており、どこか面白い国はないかと広告取引の調査をしたところ、取引の上位にトルコがありました。日本の同業他社は誰も目を付けていなさそうでしたが、データから商機を見込み進出したのです。

結果として、日本の大手企業がトルコ進出を検討する時に相談が来て、他のアジアの国であれば不可能であった関係を持てたり、今でもトルコの話は興味を持ってもらうためのアイスブレイクにも使えたりします。

また、事業に関しても、トルコに来る日本のAdTech企業はなかったため、現地でも希少性があり大きなローカルクライアントやメディアが話を聞いてくれました。彼らからしても「なぜわざわざ来たのか? 日本ではどういうものが成功しているのか?」を聞きたいと思ってもらえました。これだけではないですが、半年で単月黒字を出せたのも希少性を意識した点が大きいと思っています。

時吉:希少性の獲得には特殊な努力が必要と思うかもしれませんが、実は日常的な仕事の中に希少性を高められるチャンスは転がっています。会社の中で誰の担当でもない仕事や、人がやりたがらない仕事に率先して取り組むことで、本業の業務でも活かせる経験を得ることができるのです。

例えば私の場合は、オフィスのホワイトボードが汚いこと、レイアウトが使いにくいことが気になり、自分から有志を募って掃除会をしたり、レイアウト変更をしてみたりと行動を取ってきました。すると、他部署との関係性が深まったり、問題発見・解決の思考プロセスを人より多く経験できたりして、本業にも活かせる力を身に付けていけました。

このように私のキャリアも事業も、希少性の高いものを選ぶことでチャンスを成果につなげてきました。

SECTION 4/5

変化を起こしてチャンスを掴む

伊藤:希少性の高いものを選ぶことは、ビジネスのあらゆる成長戦略で役立つ考え方とも言われていますね。会社としても経営指針に掲げているのでしょうか。

時吉:広告マーケティング業界においては、GAFAのように世界的な巨大企業が競合として存在しており、彼らと同じような戦い方をしていては勝てるはずがありません。タクシーサイネージをはじめ、外資大手や同業他社がやらないことにこそ我々のチャンスがあると考え、新たな事業機会を創出しています。

そもそもフリークアウトの創業も、日本初のチャレンジでした。2010年当時アメリカで起きたRTB ※1 というインターネット広告のリアルタイム取引を日本で初めて事業化し、DSP ※2 という広告のプロダクトをつくったのが当社のはじまりです。

※1 RTB(Real-Time Bidding):主にインターネット上に広告を表示する際、その広告枠にどの広告主のどの広告を出すかを、広告の表示ごとに毎回オークションを行って決定する仕組み。
※2 DSP(Demand-Side Platform):広告主(広告配信を希望している側)のプラットフォームであり、広告出稿の費用対効果を高めたい広告主のためのサービス。

最近の例では、タクシーサイネージ広告事業を始めたのも当社が日本初です。タクシーの後部座席に設置した画面での車内広告は今ではよく見られますが、誰も考えていなかった場所に我々が目をつけて、新たな広告媒体をつくりました。

伊藤:フリークアウトは上場もして「看板がある」フェーズだと捉える人もいるかと思いますが、今の新卒にとってはどのような環境なのでしょうか。

時吉:創業から10年で急成長を遂げマーケットのリーダーとなった自負はありますが、絶えず変化する市場では挑戦を続ける立場であるため、若手にチャンスが多い環境です。

当社で若手にチャンスが多い理由として、「市場の変化」と「新しい事業機会の登場確率」の2つが挙げられます。

1つめについて、DSP広告の市場は変化が続いています。ここ数年で競争が激化した結果、大きな資本の独占が始まりつつありますが、これはすべての産業が通る道で、今後新たなプレイヤーが台頭する可能性があります。

広告市場の中でも特にAdTech市場は規模が大きく淘汰もされてきましたが、市場の流れが早いため、数年で次の大きなうねりが来ると見込んでいます。競争の激しい市場で淘汰が起こるのは必然で、だからこそ次のブレイクスルーを起こす必要があり、我々は常に新しい取り組みが求められています。

SECTION 5/5

最短ルートより最高の失敗を

伊藤:最後にキャリア選択のアドバイスはありますか。フリークアウトに興味を持った学生にもメッセージをお願いします。

時吉: キャリア選択においては、最適解や最短距離を理想とせず、自分の道を開拓するものだと意識してみてください。最短ルートを描いても、いざ働いてみるとその通りにいかないことがほとんどだからです。キャリアは想定外や偶然の出会いが重なり、寄り道しながら構築されていくものです。

皆さんはインターネットに慣れていて、何でも調べれば答えらしきものが手に入ってしまうからこそ、すぐに正解を知りたくなりやすいと思います。しかし、調べて出てきたものは先輩達が辿った当時の正解であり、皆さんの歩く未来とは時代背景や前提が違うので成り立たない可能性が高いのです。

時吉:キャリアにおいても、他人にとっての正解が自分にとっても正解とは限りません。成功した先輩たちこそ本当は失敗を重ねているはずですが、結果論であとからストーリーをつくっていて、きれいな道に見えていることも多いです。最短距離に見える誰かの道を真似しても、あなたにとっての最短ルートにはならないでしょう。

当社に若手のチャンスが多いのは、最も大事にしている価値観が「最高の失敗」だからです。会社として、失敗を賞賛し評価する文化を大切にしていて、失敗を恐れず挑戦しましょうという社風があります。

当社では若手もみな経験値が高く、当社出身で成功した起業家が何人もいますし、当社の次にGAFAやコンサルティングファームなど様々な領域で活躍している元社員もいます。中には他社や他業界で活躍後に再び当社に戻ってさらなるチャレンジをする人もいます。

「最高の失敗」をしたい人は、ぜひキャリアの出発地点としてフリークアウトを受けてみてください。一緒に世の中の度肝を抜くような挑戦をしましょう。

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